Rạng sáng 16/2, CLB Tottenham Hotspur đã gây nên một cơn địa chấn khi giành thắng lợi 1 - 0 AC Milan ngay trên thánh địa San Siro.
Trước khi trận đấu này diễn ra, các chuyên gia đã cảnh báo HLV Allegri về tốc độ, thứ vũ khí vốn được xem là điểm mạnh của Tottenham song lại là điểm yếu chí tử của AC Milan.
Mặc dù biết vậy nhưng HLV của AC Milan vẫn không biết cách làm thế nào để hạn chế mối nguy hiểm này. Mở đầu trận đấu, các cầu thủ Tottenham liên tục đẩy tốc độ lên cao với những pha xuống biên thần tốc của Lennon bên cánh phải. Những pha tăng tốc và ngoặt bóng như một chiếc xe công thức 1 của cầu thủ người Anh, rồi sau đó là những pha tạt bổng vào trong để tận dụng chiều cao hơn 2m của Peter Crouch thực sự khiến các cổ động viên AC Milan nhiều phen thót tim.
Dù hiệp 1 kết thúc mà không có bàn thắng, nhưng người ta dễ dành nhận thấy dấu hiệu của sự suy giảm thể lực nơi các cầu thủ AC Milan. Rõ ràng những người đã 35 tuổi như Nesta không thể theo kịp với tốc độ và sức bền của những cầu thủ mới đôi mươi bên phía đối phương, và điều gì phải đến đã đến. Phút thứ 80, một cầu thủ AC
Thua 0-1 ngay trên sân nhà, cánh cửa để AC Milan lọt vào tứ kết Champions League đã hẹp lại đáng kể bởi ở trận lượt về, họ sẽ phải đến làm khách trên sân của Tottenham.
Ở trận đấu diễn ra cùng giờ, dù sớm có được bàn mở tỉ số ở phút thứ 17 do công của Soldado, nhưng đội chủ nhà Valencia đã không bảo toàn được thắng lợi khi để cho Raul Gonzalez - một người quen cũ của bóng đá Tây Ban Nha - ghi bàn quân bình tỉ số cho Schalke 04 ở phút thứ 64.
