Đè bẹp AC Milan tới 4 – 0 ở trận lượt về vòng 1/16 Champions League 2009 – 2010, Manchester United xứng đáng giành vé vào tứ kết trong khi “đại gia” của bóng đá Tây Ban Nha – Real Madrid một lần nữa không thể vượt qua vòng đấu loại trực tiếp đầu tiên.
Để thua 2 – 3 ngay trên sân nhà San Siro ở trận lượt đi, AC Milan đẩy cao đội hình ngay sau tiếng còi khai cuộc của trận lượt về diễn ra rạng sáng nay. Tuy nhiên, khi mà các chân sút của đội bóng Italia chưa biến quyết tâm thành bàn thắng thì họ đã phải nhận bàn thua đầu tiên ngay ở phút 13 sau pha đánh đầu đẳng cấp của Rooney từ đường chuyền bên phía cánh phải của Gary Neville. Chỉ 1 phút sau giờ nghỉ giải lao, vẫn là tiền đạo mang áo số 10 ghi bàn nhân đôi cách biệt cho đội chủ sân Old Trafford. Tới phút 59, pha phối hợp trung lộ mang về bàn thắng thứ ba cho MU và người dứt điểm chéo góc, loại Abbiati là Park Ji – Sung. HLV Leonardo quyết định tung Beckham vào sân nhưng rút cuộc AC
Thắng chung cuộc với tổng tỷ số 7 – 2 sau hai lượt trận đi và về, MU lần đầu tiên vượt qua AC Milan ở vòng đấu loại trực tiếp Champions League và tiếp bước Arsenal vào tứ kết. Trong khi đó, đội bóng của HLV Leonardo trở thành đại diện thứ hai của Italia bị loại sau thất bại của Fiorentina.
Tuy nhiên, bất ngờ lớn nhất lại diễn ra trên sân Bernabeu khi Real Madrid bị