Có rất nhiều giai thoại xung quanh nguồn gốc của ngày lễ tình nhân, hầu hết đều xoay quanh vị thánh Valentine. Một truyền thuyết đã miêu tả một vị tu sĩ có tên là Valentine sống vào thế kỷ thứ 3 ở Rome.
Một phiên bản khác của câu chuyện bi thảm này là vị linh mục bị chặt đầu trước công chúng vì tội không chịu phản bác chúa Giê-su. Nhà thờ đã quyết định tổ chức một ngày lễ hằng năm vào ngày 14/2 để tưởng nhớ cuộc đời anh hùng của Valentine.
Cái tên Valentine vẫn chưa được gắn liền với tình yêu và sự lãng mạn cho đến thế kỷ 14, khi nhà thơ Geoffrey Chaucer đưa Ngày thánh Valentine vào bài thơ The Parliament of Fowls của mình.
Kể từ đó ngày Lễ tình nhân luôn đi kèm với tình yêu lãng mạn và chủ nghĩa anh hùng trong hàng thế kỷ. Hoa, kẹo ngọt cùng với những bưu thiếp mùi mẫn giúp đàn ông và phụ nữ thổ lộ tình cảm với nhau.
Năm 1868, Richard Cadbury đã tung ra hộp chocolate tình yêu đầu tiên. Năm 1840, Esther A. Howland cũng tạo ra bưu thiếp dành cho ngày Valentine đầu tiên ở Mỹ. Năm 1913, hãng Hallmark tạo ra chiếc bưu thiếp Valentine đầu tiên và sau này trở thành thương hiệu nổi tiếng trên toàn cầu.
Bưu thiếp vẫn luôn là món quà phổ biến nhất, chiếm 60% các quà tặng trong ngày lễ tình yêu, tiếp đến là kẹo ngọt, hoa và quần áo.
