Triều đại nhà Hồ tồn tại cách đây hơn sáu thế kỷ đã để lại dấu ấn khá đậm nét trong một giai đoạn đầy biến động của lịch sử dân tộc, trong đó Hồ Quý Ly là một nhân vật được đặc biệt quan tâm nghiên cứu. Cuộc đời và con người ông cũng là đối tượng sáng tác của văn học, nghệ thuật sân khấu và hội họa với các góc cạnh khai thác thể hiện nhiều ý kiến đánh giá khác nhau.
Nhìn lại những tác phẩm nghiên cứu và sáng tác về Hồ Quý Lý đều có chung một khẳng định, ông là một người yêu nước, có tinh thần chống ngoại xâm quyết liệt để bảo vệ chủ quyền, toàn vẹn lãnh thổ. Hồ Quý Ly cũng là người mang tư tưởng cách tân với những hành động thực tế khá táo bạo nhằm đổi mới, đưa đất nước phát triển trong bối cảnh xã hội nước ta lúc đó đang lâm vào khủng hoảng nghiêm trọng. Bi kịch lịch sử của Hồ Quý Ly đến nay đã phần nào sáng tỏ qua nhiều nghiên cứu để từ đó hậu thế có thể nhìn rõ hơn và ghi nhận tầm vóc tư tưởng cải cách của ông cùng những đóng góp lịch sử văn hóa của thời đại ông đã tạo dựng nên, trong đó có Thành Nhà Hồ, một công trình kiến trúc độc đáo đã được UNESCO công nhận là Di sản văn hóa thế giới.
Nghiên cứu nhân vật Hồ Quý Ly từ nhiều góc độ tiếp cận trong suốt bảy năm qua, họa sĩ Hoàng Hoa Mai đã dày công thực hiện nhiều bức tranh chân dung về nhân vật lịch sử này. Là một họa sĩ vẽ kỳ cựu của xứ Thanh, đã từng thực hiện nhiều tác phẩm tranh chân dung sơn dầu về các danh nhân lịch sử: Bà Triệu, Dương Ðình Nghệ, Lê Hoàn, Trần Khát Chân, Lê Thái Tổ và Chủ tịch Hồ Chí Minh, họa sĩ Hoàng Hoa Mai đã mong muốn được thể hiện hình tượng Hoàng đế Hồ Quý Ly với những nét khắc họa ấn tượng về tính cách, dáng vóc, dung quang phù hợp với cuộc đời và sự nghiệp đầy bi kịch của ông trong giai đoạn lịch sử biến động cuối thế kỷ 14, đầu thế kỷ 15. Nhưng theo thực tế tư liệu lịch sử để lại, trong tay họa sĩ gần như không có một tư liệu nào phác họa nên những nét chân dung của Hồ Quý Ly như tranh, tượng trong các đền, chùa hay được miêu tả trong văn chương, sử liệu và cả truyền miệng dân gian. Ðiều này buộc họa sĩ phải nghiên cứu chân dung qua sự nghiệp, tư tưởng cũng như hành động của nhân vật mà các tài liệu, sách sử ghi chép lại để từ đó hình dung về những nét tính cách nhân vật để sáng tác. Nói cách khác, đó là phương pháp vẽ mô tả tính cách thông qua hành động, tư tưởng, tình cảm, biểu cảm bên trong để xây dựng cấu trúc hình thể, dung quang bên ngoài. Ðây là công việc rất khó khăn, phải kỳ công mới có thể tái dựng được chân dung nhân vật và sự thực cũng không ít họa sĩ đã thành công bằng phương pháp này.
Họa sĩ Hoàng Hoa Mai bắt đầu sáng tác bức tranh chân dung Hồ Quý Ly từ năm 2005 và ông phải thực hiện đến gần chục phác thảo sơn dầu hoàn chỉnh mà vẫn không ưng ý sau khi đã đọc hàng trăm tài liệu, các tác phẩm nghiên cứu lịch sử và cả những sáng tác văn, thơ về Hồ Quý Ly. Tính ra, trong bảy năm, ông đã tiến hành hàng chục chuyến khảo sát về Thành Nhà Hồ, vùng phụ cận chung quanh cùng những di tích liên quan đến Hồ Quý Ly và triều đại Nhà Hồ. Cũng từ những nghiên cứu đó đã dần dần hình thành trong họa sĩ những nét khái quát cấu trúc về tướng mạo, dáng vóc nhân vật một cách phù hợp và dựa trên cơ sở đó để miêu tả một cách toàn diện chân dung Hồ Quý Ly gần sát với hiện thực, biểu đạt cho được thần thái của một người có tính quyết đoán và mang tư duy cách tân, đổi mới. Ðiều này được bộc lộ trong khuôn mặt, ở đôi mắt to, sáng và cách nhìn lúc nào cũng chủ định, nhìn thẳng, đối mặt với người đang giao tiếp, cấu trúc giữa lông mày và đôi mắt thường có khoảng cách xa hơn. Các chi tiết khác của tướng mạo như mũi cao, to, miệng và râu bố cục có những điểm khác thường ở những khoảng cách của cấu trúc trong khuôn mặt. Hồ Quý Ly là con người có dáng vóc bình thường không cao và cũng không thấp, không béo, thông thường được biểu hiện ở những người thiên về văn hơn là võ. Ở Hồ Quý Ly, qua tư tưởng và hành động mà trong sử sách có nêu thì đứng về mặt khái quát chân dung để miêu tả, ông là một người nghiêng về tính sách lược nhiều hơn chiến lược, kể cả về mặt chính trị, quân sự, cho đến kinh tế. Việc vẽ hình tượng Hồ Quý Ly ở thời điểm trên ngôi vị nắm vương quyền, với thế ngồi, tay cầm cuốn thư, mắt sáng nhìn phía trước là biểu hiện sự trăn trở của ông trong công việc triều chính. Toàn bộ bức tranh được đặt trong nền có mầu nóng cho thấy Hồ Quý Ly là vị vua đang sống và làm việc trong một bối cảnh hết sức khó khăn về nhân tình thế thái, thù trong giặc ngoài với những áp lực rất lớn.
Quá trình bảy năm sáng tác bức tranh sơn dầu chân dung Hồ Quý Ly của họa sĩ Hoàng Hoa Mai có sự đóng góp ý kiến chỉnh sửa của nhiều nhà sử học, họa sĩ ở trung ương và địa phương. Theo đánh giá của giới hội họa và các nhà xã hội học, nhất là những người quan tâm nghiên cứu về triều đại Nhà Hồ, bức tranh chân dung đã thể hiện khá thành công về mặt hội họa cũng như được phần nào "tố chất bên trong" của một nhân vật lịch sử như Hồ Quý Ly.
